Acido meclofenamico: principio attivo, utilizzi e controindicazioni

• A che serve l’acido meclofenamico
• Meccanismo di attivazione dell’acido meclofenamico
• Qual è il nome commerciale dell’acido mefenamico?
• Qual è la struttura dell’acido meclofenamico?
• Quale antinfiammatorio non contiene acido mefenamico?
• Controindicazioni dell’acido meclofenamico

L’acido meclofenamico, noto anche come acido mefenamico, appartiene alla famiglia dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS) e più specificamente al gruppo degli acidi fenamici.

Questo principio attivo viene utilizzato principalmente per le sue proprietà antinfiammatorie, analgesiche e antipiretiche.

In questo articolo esploreremo le sue caratteristiche, utilizzi, meccanismo d’azione, nomi commerciali e possibili controindicazioni.

L’acido meclofenamico viene impiegato nel trattamento di diverse condizioni cliniche, grazie alle sue proprietà farmacologiche specifiche:

Utilizzo terapeutico	Descrizione
Dolore	Trattamento di dolori lievi e moderati di diversa origine (muscolare, articolare, post-traumatico)
Dismenorrea primaria	Alleviamento dei dolori mestruali, grazie alla sua capacità di inibire le prostaglandine coinvolte nella contrazione uterina
Stati infiammatori	Riduzione dell’infiammazione in condizioni come artrite reumatoide e osteoartrite
Febbre	Abbassamento della temperatura corporea in stati febbrili
Emicrania	Trattamento dell’emicrania e delle cefalee di diversa origine

La peculiarità dell’acido meclofenamico rispetto ad altri FANS risiede nella sua efficacia specifica nel trattamento del dolore mestruale (dismenorrea).

Questo è dovuto alla sua particolare capacità di inibire la produzione di prostaglandine a livello dell’utero, riducendo così l’intensità delle contrazioni uterine dolorose e il flusso mestruale abbondante.

Il meccanismo d’azione dell’acido meclofenamico, come quello degli altri FANS, si basa principalmente sull’inibizione dell’enzima cicloossigenasi (COX), responsabile della sintesi delle prostaglandine a partire dall’acido arachidonico.

Tuttavia, l’acido meclofenamico presenta alcune peculiarità nel suo meccanismo d’azione che lo differenziano da altri farmaci della stessa classe:

1. Inibizione non selettiva delle cicloossigenasi: L’acido meclofenamico inibisce sia l’isoforma COX-1 (costitutiva) che la COX-2 (inducibile), bloccando la produzione di prostaglandine in diversi tessuti.
2. Inibizione della fosfolipasi A2: Oltre all’effetto sulle COX, l’acido meclofenamico può inibire parzialmente anche la fosfolipasi A2, enzima responsabile del rilascio dell’acido arachidonico dai fosfolipidi di membrana.
3. Antagonismo dei recettori delle prostaglandine: Una caratteristica distintiva dell’acido meclofenamico è la sua capacità di agire non solo come inibitore della sintesi delle prostaglandine, ma anche come antagonista diretto dei loro recettori, amplificando così il suo effetto antinfiammatorio.
4. Stabilizzazione delle membrane lisosomiali: L’acido meclofenamico contribuisce a stabilizzare le membrane dei lisosomi, riducendo il rilascio di enzimi idrolitici coinvolti nei processi infiammatori.
5. Inibizione della chemiotassi dei neutrofili: Il farmaco riduce la migrazione dei neutrofili verso i siti di infiammazione, limitando la risposta infiammatoria.

Questa combinazione di effetti rende l’acido meclofenamico particolarmente efficace nel controllo del dolore e dell’infiammazione, soprattutto in condizioni specifiche come la dismenorrea.

L’acido meclofenamico è commercializzato in Italia e nel mondo sotto diversi nomi commerciali. Ecco i principali:

Nome commerciale	Paese/Regione	Forme farmaceutiche
Mefenacid	Italia	Compresse da 250 mg
Ponstan	Regno Unito, Australia, Nuova Zelanda	Capsule, compresse, sospensione
Ponstel	Stati Uniti	Capsule da 250 mg
Parkemed	Austria	Compresse
Mefacit	Germania	Compresse

In Italia, il nome commerciale più comune è Mefenacid, disponibile in compresse da 250 mg. La posologia standard per gli adulti è generalmente di una compressa tre volte al giorno, preferibilmente durante o dopo i pasti per ridurre il rischio di effetti gastrointestinali.

È importante notare che, come molti altri FANS, l’acido meclofenamico è soggetto a prescrizione medica, e il suo utilizzo deve avvenire sotto stretto controllo del medico, specialmente in caso di trattamenti prolungati.

Il principio attivo di Mefenacid è proprio l’acido meclofenamico (o mefenamico). Dal punto di vista chimico, si tratta dell’acido N-(2,3-xilidino)-antranilico, un derivato dell’acido antranilico appartenente alla famiglia degli acidi fenamici.

La struttura chimica dell’acido meclofenamico comprende un anello benzoico con un gruppo carbossilico (-COOH) e un gruppo amminico (-NH) che lo collega a un secondo anello benzenico. Questa configurazione strutturale è responsabile delle sue proprietà farmacologiche.

Il principio attivo viene assorbito rapidamente a livello del tratto gastrointestinale, raggiungendo la concentrazione plasmatica massima dopo circa 2-4 ore dall’assunzione. Ha un’emivita relativamente breve (circa 2-3 ore), motivo per cui generalmente richiede somministrazioni multiple nell’arco della giornata.

Per chi necessita di alternative all’acido meclofenamico, esistono numerosi altri farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS) con profili farmacologici diversi. Ecco alcuni esempi di FANS che non contengono acido mefenamico:

Categoria di FANS	Principi attivi	Esempi di nomi commerciali
Derivati dell’acido propionico	Ibuprofene, Ketoprofene, Naprossene, Dexketoprofene	Moment, Brufen, Oki, Fastum, Naprosyn
Derivati dell’acido acetico	Diclofenac, Indometacina, Aceclofenac	Voltaren, Indoxen, Airtal
Oxicam	Piroxicam, Meloxicam, Tenoxicam	Feldene, Mobic, Tenoxen
Coxib (inibitori selettivi COX-2)	Celecoxib, Etoricoxib	Celebrex, Arcoxia
Derivati dell’acido salicilico	Acido acetilsalicilico (aspirina)	Aspirina, Vivin C

Ciascuna di queste categorie di FANS presenta caratteristiche farmacocinetiche e farmacodinamiche specifiche, con diversi profili di efficacia e tollerabilità. La scelta dell’antinfiammatorio più appropriato dipende da vari fattori, tra cui:

• Il tipo di dolore o infiammazione da trattare
• L’età e le condizioni generali del paziente
• La presenza di patologie concomitanti
• Il rischio di effetti collaterali
• Le possibili interazioni con altri farmaci

È sempre consigliabile consultare il medico per individuare l’alternativa più adatta alle proprie necessità specifiche, evitando l’automedicazione.

Come tutti i FANS, anche l’acido meclofenamico presenta diverse controindicazioni e potenziali effetti collaterali che è importante conoscere:

Controindicazioni assolute:

• Ipersensibilità nota all’acido meclofenamico o ad altri FANS
• Ulcera peptica attiva o storia di sanguinamento gastrointestinale ricorrente
• Insufficienza epatica o renale grave
• Terzo trimestre di gravidanza
• Insufficienza cardiaca grave
• Malattia infiammatoria intestinale attiva (morbo di Crohn, colite ulcerosa)
• Disturbi della coagulazione o terapia anticoagulante in corso

Effetti collaterali più comuni:

• Disturbi gastrointestinali: nausea, vomito, dispepsia, dolore addominale, diarrea
• Cefalea e vertigini
• Ritenzione idrica e edema
• Aumento della pressione arteriosa
• Reazioni cutanee (rash, prurito)
• Sonnolenza o insonnia

Effetti collaterali gravi (meno frequenti):

• Sanguinamento o perforazione gastrointestinale
• Compromissione della funzionalità renale
• Reazioni allergiche gravi (shock anafilattico)
• Epatotossicità
• Alterazioni ematologiche (agranulocitosi, anemia aplastica)

L’acido meclofenamico richiede particolare cautela nei pazienti anziani, nei soggetti con storia di malattie gastrointestinali, ipertensione, insufficienza cardiaca, epatica o renale lieve-moderata.

È importante utilizzare questo farmaco alla dose minima efficace e per il periodo più breve possibile per ridurre il rischio di effetti avversi, specialmente nelle terapie a lungo termine